中文名稱:苯酚
中文同義詞:固體苯酚;苯酚晶體;苯酚, 99.5%, UNSTAB.;苯酚PHENOL;苯酚,石碳酸;工業酚;羥基苯;石碳酸
英文名稱:Phenol
英文同義詞:Phenol,watersaturated,stabilized;hydroxybenzol;PHENOL,LOOSECRYSTALSA.C.S.REAGENT;PHENOL-CRYSTALLINEPUREDAB,ChemicalbookPH.EUR.,USP;PHENOLUSP;LIQUEFIEDPHENOL,LIQUEFIED,USP;PHENOL,FUSEDCRYSTAL,BIOTECHGRADE;PHENOL,FUSEDCRYSTAL,TECHNICAL
CAS號:108-95-2
分子式:C6H6O
分子量:94.11
EINECS號:203-632-7
相關類別:
農藥原料;無機鹽;氨基酸配套試劑;分析標準品;酚類化合物標準品;變性劑;苯氧羧酸類和芳氧基苯氧基羧酸類除草劑;除草劑中間體;農藥中間體;食品添加劑;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;芳烴;其他食品檢測標準品;有機酸;標準品和標準物質;生物化學;無機化合物和鹽;苯酚;農業和環境標準品;有機標準溶液;化工;有機化合物;酚類;生化試劑;基礎有機試劑;有機原料;原料;化工產品-有機溶劑;有機化工原料;Phenol;AromaticsCompounds;Chemistry;ChemicalSynthesis;Aromatics;ElectrophoresisMaterials;BioactiveSmallMolecules;BuildingBlocks;C6toC8;CellBiology;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;微生物;基因組學和分子診斷;有機化學;酸;醫藥原料;抗病毒抗感染類;氣相色譜標準品(色標);化學原料;苯烯類;酚酮類;有機化工原料;醫用原料;化工中間體;主要產品;丙烯酸酯類;主打產品;化學試劑;中間體類;標準品;2000/60/EC;InternChemicalbookationalStandards;NIOSHandOSHAMethods;OSHA32:AnalysisofPhenolinIndoorAirVolatiles/Semivolatiles;PER-POLAMethodSpecific;AlphaSort;EuropeanCommunity:ISOandDIN;P;P-SAlphabetic;AcidsandBasesMolecularBiology;BiochemicalsandReagents;Denaturation;DNA&RNAPurification;PlantNucleicAcidPurification;Reagents;ReagentsPlantMolecularBiology;N-PAlphabetic;Pesticides&Metabolites;MolecularBiology;PER-POLAEPA;TO-8:CresolAndPhenolByHPLC-UV-EC-FIMethodSpecific;EPATOMethods;AlphabeticalListings;FlavorsandFragrances;O-P;Phenols;alcohol;finechemical
苯酚性質
熔點40-42°C(lit.)
沸點182°C(lit.)
密度1.071g/mLat25°C(lit.)
蒸氣密度3.24(vsair)
蒸氣壓0.09psi(55°C)
折射率n20/D1.53FEMA3223|PHENOL
閃點175°F
儲存條件2-8°C
溶解度H2O:50mg/mLat20°C,clear,colorless
酸度系數(pKa)9.89(at20℃)
形態liquid顏色faintlyyellow
比重1.071氣味(Odor)Sweet,medicinalodordetectableat0.06ppm
PH值3.0-6.0(25℃,0.5MinH2O)
嗅覺閾值(OdorThreshold)0.0056ppm
爆炸極限值(explosivelimit)1.3-9.5%(V)
水溶解性8g/100mL
凝固點41℃
敏感性 Air & Light Sensitive
JECFA Number690
Merck 14,7241
BRN 969616
Henry's Law Constant1.09 at 5 °C (average derived from six field experiments, Lüttke and Levsen, 1997)
暴露限值TLV-TWAskin5ppm(～19mg/m3)(ACGIH,MSHA,andOSHA);10-hourTWA5.2ppmChemicalbook(～20mg/m3)(NIOSH);ceiling60mg(15minutes)(NIOSH);IDLH250ppm(NIOSH).
InChIKeyISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數據庫108-95-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Phenol(108-95-2)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 47, 71) 1999
EPA化學物質信息Phenol (108-95-2)

苯酚用途與合成方法
理化性質：
苯酚是煤焦油的主要成分之一，1834年Runge從煤焦油中發現了苯酚，1841年Laurent首次制得結晶苯酚。苯酚為苯環上的一個氫原子被羥基取代的產物。酚以游離的形式或以衍生物的形式(更多是以衍生物的形式)存在于自然界。純品為白色或無色易潮解的結晶。在空氣中或遇不潔物質逐漸變成微紅色結晶。有特殊氣味、有毒、有強腐蝕性。相對分子質量94.11。相對密度1.0576。熔點43℃。沸點181.7℃、120.7℃(13.3×104Pa)、90.2℃(3.33×103Pa)、70.9℃(1.33×103Pa)、33.6℃(1.33×102Pa)。凝固點40.85℃。閃點85℃。折射率1.5418(41℃)。蒸氣壓70.7Pa(25℃)。溶于水，與乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和Chemicalbook二硫化碳互溶。與水組成共沸混合物，此時本品含量為9.2%，共沸點99.6℃。酚的反應性主要是羥基和芳環的反應。羥基的氫容易離解為氫離子，故表現為酸性，與氫氧化鈉反應，生成酚鈉;但苯酚的酸性低于羧酸和碳酸，故酚鈉在碳酸水溶液中又游離出苯酚;苯酚很容易被氧化，生成苯醌(粉紅色)，進一步氧化，生成棕色聚合物;與金屬鋅作用，可被還原為苯;在鎳催化劑作用下，加氫可還原為環己醇;羥基也可生成醚或酯;苯酚芳環上的反應，主要表現為親電取代反應，如鹵化、硝化、磺化、烷基化、?；?、羧化以及與重氮鹽的偶聯反應，這些親電反應主要發生羥基的鄰、對位上;芳環對酮、醛的羰基有較高的反應能力，例如與丙酮反應，生成雙酚A;在酸、堿的催化作用下，苯酚與甲醛可生成酚醛聚合物。苯酚是我國GB2760—1996規定暫時允許使用的食用香料。
重要的有機化工原料苯酚是一種重要的有機化工原料，主要用于制造酚醛樹脂、雙酚A、農藥殺菌劑水楊酸、除草劑2，4-D、炸藥苦味酸等。另外本品也是制造尼龍、環氧樹脂、涂料、油漆、香料、合成洗滌劑及增塑劑等的原料。苯酚簡稱酚，俗稱石炭酸，為弱酸，具有酸的通性。苯酚的酸性極弱，碳酸還弱，不能使酸堿指示劑褪色。苯酚的分子中含有羥基(OH)，羥基直接和苯環相連接的化合物都叫做酚。常見的酚還有：鄰甲苯酚，間甲苯酚、對甲苯酚、間二苯酚、對二苯酚。苯酚的化學性質較活潑，在空氣中或遇不潔物質逐漸變成微紅色結晶。有特殊氣味、有毒、有強腐蝕性。在濕空氣中能自行吸收空氣中的水分Chemicalbook而逐漸液化。微溶于水，能溶于苯和堿性溶液中，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機溶劑中。苯酚有弱酸性，與堿作用生成鹽，遇三氯化鐵溶液顯藍色。煤焦油曾是苯酚的主要來源，可用氫氧化鈉溶液從中提取。隨著工業發展，天然產品已供不應求，到20世紀30年代，合成苯酚的產量已超過天然產品。工業生產最早用磺化法，將苯磺酸鈉鹽與氫氧化鈉共熔，生成酚的鈉鹽，再用酸處理即得。此法操作麻煩，但對設備要求不嚴，產率較高。近年來工業上主要用氯苯水解法和異丙苯氧化法。后者所得副產物丙酮也是重要工業原料，因此此法經濟價值更大，但對設備和技術要求較嚴。下圖是異丙苯法制備苯酚的工藝流程：

溶解性室溫微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有機溶劑中，難溶于石油醚。在水中的溶解度為：Chemicalbook11℃時為4.832％；35℃時為2.360％；58℃時為7.330％；77℃時為11.830％；84℃時苯酚與水可以任意比例混溶。
水中溶解度(g/100ml)不同溫度(℃)時每100毫升水中的溶解克數:8.3g/20℃;混溶/40℃

消毒防腐藥苯酚可使蛋白質變性，故有殺菌作用，對很多微生物，如革蘭陽性菌、革蘭陰性菌、分枝桿菌和某些真菌及病毒表現出很強的抗菌活性，對結核桿菌、芽孢和耐酸菌的殺滅力較差。苯酚在酸性溶液中活性最強；溫度增加也可提高其抗菌活性；有機物的存在會使其活性消失。稀溶液苯酚可作消毒防腐劑，曾用于外科手術。19世紀時英國醫生利斯特雖有精湛的外科手術技術，但解決不了病人手術后因感染而死亡的問題，死亡率為5%。他設法尋找藥物使感染傷口的微生物死亡。有一次他發現一位清潔工用石炭酸能消除陰溝的臭味，由此得到啟示，首次將石炭酸稀溶液用于外科手術。經這樣消毒處理的病人再沒有發生感染等意外事故。此事轟動全世界。1876年他完成了消毒法論文，公開發表后僅10年消毒法就在全世界全面應用。在注射劑和局部用制劑產品中苯酚主要用作抗菌防腐劑，有效濃度為0.1%～0.5%，可抑制一般細菌的生長，1%濃度時可殺死細菌，但要殺滅葡萄球菌、鏈球菌則Chemicalbook需3%濃度，殺死霉菌需1.3%以上濃度。芽孢和病毒對本品的耐受性很強，所以一般無效。常用1%～5%濃度做房屋、禽(畜)舍、場地等環境的消毒，3%～5%濃度做用具、器械消毒。應用方法為噴灑或浸泡，用具、器械浸泡消毒應在30～40分鐘以上，但食槽、飲水器浸泡消毒后應用常水沖洗后，方能使用。苯酚有高度腐蝕性和毒性，主要作用于中樞神經系統，成人口服致死量約為1g。對皮膚、黏膜有刺激、麻醉和壞死作用，皮膚接觸、吞咽或吸入苯酚有毒性；誤服少量苯酚可引起惡心、嘔吐、休克、昏迷，甚至因呼吸衰竭而死亡。苯酚作防腐劑時用量較小，因此較少出現不良反應。由于苯酚對組織有腐蝕性和刺激性，故已被更有效且毒性低的酚類衍生物所代替，但仍可用石炭酸系數來表示殺菌強度。如酚的石炭酸系數為1，當甲酚對傷寒桿菌的石炭酸系數為2時，則表示甲酚的殺菌能力是酚的2倍。參考資料：胡功政,李榮譽,許蘭菊主編.新全實用獸藥手冊.鄭州：河南科學技術出版社.

與濃溴水的反應苯酚與溴水的取代反應，由于苯酚能溶解難溶于水的三溴苯酚，為了防止沒有反應完的苯酚對三溴苯酚的溶解作用，實驗時要使用濃溴水，最好用飽和溴水。同時，苯酚水溶液要盡量稀一些Chemicalbook。實驗時還應注意控制溴水的用量，因過量的濃溴水會跟三溴苯酚反應生成黃色沉淀，因此，溴水的量也不要過多。當出現白色沉淀時，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不會溶解。

毒性皮膚與苯酚水溶液接觸產生局部麻醉，進而潰瘍?？芍录毙灾卸?。LD50530mg/kg(大鼠，經口)。

使用限量FEMA(mg/kg)：軟飲料、冷飲、糖果、焙烤食品、明膠甜食和布丁，均0.5

危害性本品遇明火、高溫、強氧化劑有燃燒危險，受熱會放出易燃蒸汽，此蒸汽能與空氣形成爆炸性混合物。苯酚與人體接觸可引起嚴重的組織燒傷。通過皮膚吸收或吸入可達致死量?？諝庵械淖罡呷菰S濃度為5mg/m3。其水溶液的腐蝕性能破壞細胞。應存放在陰涼、通風、高燥處，遠離火種和熱源，與氧Chemicalbook化劑隔離，包裝要密封，防止吸潮變質。與皮膚接觸會發白或發紅，先用水洗，再涂油膏。減輕刺激痛。處理撒漏物時要戴防毒面具和手套。消防可用水、砂土、泡沫和二氧化碳。污染地區用肥皂水洗滌。聯合國編號(UNNo.)：1671/6225/6.1—04/710，國內品名編號：61067。

化學性質 無色針狀結晶或白色結晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發油、固定油、強堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。

用途 是重要有機合成原料，用于制酚醛樹脂、雙酚A、酚酞、苦味酸、水楊酸、烷基苯酚等化學品，還可用作溶劑

用途 用作制造樹脂、合成纖維、塑料的原料，也用于生產醫藥、農藥等

用途 是制造酚醛樹脂、油漆、醫藥的原料

用途 用作分析試劑

用途GB2760--1996規定為暫時允許使用的食用香料。

用途苯酚是重要的有機化工原料，用它可制取酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工產品及中間體，在化工原Chemicalbook料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫藥、農藥、香料、染料、涂料和煉油等工業中有著重要用途。此外，苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑。1997-2002年，美國、西歐、日本等主要地區苯酚需求量保持年均4.2%的速度增長。

用途苯酚是農藥生產的重要原料，可以生產殺蟲劑克百威、速殺硫磷、蔬果磷，殺菌劑咪鮮胺、三唑酮、苯醚甲環唑，除草劑2，4-滴、2，4-滴丁酯及殺鼠劑毒鼠磷、溴Chemicalbook代毒鼠磷。此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，還有多芳基酚，如2-甲基芐基苯酚、2，2-二甲基芐基苯酚等，都是表面活性劑的重要中間體。

用途 在硫酸溶液中比色測定硝酸鹽、亞硝酸鹽。間接測定鉀。用以結合過量游離鹵素。測定堿土金屬的氧化物。檢定氨、次氯酸鹽、1羥基酸。作為測定難熔化合物的分子量的溶劑。顯微染色等。

生產方法其制備方法有以下幾種?；腔瘔A熔法苯酚老的工業生產方法是磺化堿熔法，用濃硫酸或三氧化硫作為磺化劑，使苯進行氣相磺化而轉化為苯磺酸，然后用亞硫酸鈉中和，再使苯磺酸鈉與熔融狀態的燒堿作用生成苯酚鈉及溶解于水的Na2SO3，結晶使其分離，經浸漬分離后的苯酚鈉溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，經減壓蒸餾而得成品。異丙苯法從裂化氣中分離出來的丙烯在三氯化鋁催化劑存在下，于80～90℃常壓和苯進行烴化反應，經蒸餾分離得到異丙苯，將異丙苯用空氣在100～120℃和300～400kPa壓力下直接氧化成過氧化氫異丙苯，氧化液濃縮到80％左右，過氧化氫異丙苯用硫酸在60℃常壓下裂解為苯酚和丙酮，最后經精制分別得丙酮和苯酚。該方法成本低廉，且三廢較少，原料來自石油氣中丙烯和石油苯，同時可得到苯酚和丙酮，這兩個產品都是用途很廣的化工原料。中間產品過氧化氫異丙苯可以分離出來作為橡膠工業用引發劑，中間體異丙苯可以作為生產除草劑異丙隆的中間體對異丙基苯胺的原料。該方法適用于大型化連續化生產，目前世界上苯酚的生產大都采用該方法。生產方法苯酚最早是從煤焦油回收，目前絕大部分是采用合成方法。到20世紀6Chemicalbook0年代中期，開始采用異丙苯法生產苯酚、丙酮的技術路線，已發展占世界苯酚產量的一半，目前采用該工藝生產的苯酚已占世界苯酚產量的90%以上。其他生產工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我國的生產方法有異丙苯法和磺化法兩種。由于磺化法消耗大量硫酸和燒堿，我國也將只保留少數磺化法裝置，逐步以異丙苯法生產為主。1.磺化法以苯為原料，用硫酸進行磺化生成苯磺酸，用亞硫酸中和，再用燒堿進行堿熔，經磺化和減壓蒸餾等步驟而制得。原料消耗定額：純苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒堿（折100%）1200kg/t。2.異丙苯法丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯，異丙苯經氧化生成氫過氧化異丙苯，再用硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯產丙酮0.6t。原料消耗定額：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。3.氯苯水解法氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進行催化水解，生成苯鈉，再用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。5.拉西法苯在固體鉬催化劑存在下，高溫下進行氯氧化反應，生成氯苯和水，氯苯進行催化水解，得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環使用。

生產方法：由苯和丙烯在三氯化鋁存在下生成異丙苯，經氧化生成氫過氧化異丙苯，再經稀硫酸分解而得苯酚和丙酮，分離后加適量鋅粉脫色，再蒸假而得。
類別：有毒物品
毒性分級：高毒
急性毒性：口服-大鼠LD50:317毫克/公斤;口服-小鼠LD50:270毫克/公斤
刺激數據皮膚-兔子500毫克/24小時Chemicalbook重度;眼睛-兔子5毫克/30秒輕度
爆炸物危險特性：對皮膚,角膜有腐蝕性
可燃性危險特性：遇明火、高溫、強氧化劑可燃;燃燒產生刺激煙霧
儲運特性：庫房通風低溫干燥;與氧化劑分開存放。
滅火劑：砂土、泡沫、水職業標準TLV-TWA5PPM(19毫克/立方米);STEL10PPM(38毫克/立方米)